Dẫn trước 2-0 ở trận lượt đi, pháo thủ đang nắm giữ lợi thế rất lớn trước trận lượt về Europa League
Có được lợi thế 2 bàn sân khách ngay từ trận lượt đi, HLV Arsene Wenger vẫn cẩn trọng tung vào sân đội hình mạnh nhất có thể, chỉ có 2 sự thay đổi bên hành lang cánh khi Hector Bellerin và Nacho Monreal đá chính ngay từ đầu thay thế vị trí của Calum Chambers và Sead Kolasinac.
Về phía đội khách, HLV Gennaro Gattuso buộc phải đưa ra những sự điều chỉnh sau khi chứng kiến Milan tấn công bế tắc ở trận lượt đi. Sơ đồ 4-3-3 được chuyển đổi thành 4-4-2 với cặp tiền đạo trẻ khỏe, đầy tốc độ Andre Silva và Patrick Cutrone. Tuy nhiên, vị trí hậu vệ phải của Milan ở trận đấu này lại được trấn giữ bởi Fabio Borini - cựu tiền đạo từng khoác áo Sunderland và Liverpool.
Cả Arsenal và Milan đều nhập cuộc khá cởi mở sau tiếng còi khai cuộc. Chủ nhà không quá vội vã trong những pha tấn công và chủ động cầm bóng lâu nhất có thể. "Pháo thủ" chịu tổn thất lớn ngay từ phút 11 sau khi đội trưởng Koscielny phải rời sân sau một pha va chạm. Không phải chịu quá nhiều sức ép như trận lượt đi nhưng những đợt lên bóng của đội khách vẫn rời rạc, thiếu đi tốc độ và sự chuẩn xác cần thiết.
Arsenal vẫn biết cách khiến đối thủ phải "toát mồ hôi" mỗi khi tổ chức tấn công. Bộ đôi Mkhitaryan và Mesut Oezil chơi ăn ý và liên tục xuyên phá vào cánh phải - vị trí yếu nhất trong đội hình Rossoneri.
Thế bế tắc trận đấu bất ngờ được khai thông ở phút 35. Hakan Calhanoglu tự tin tung cú sút xa từ khoảng cách hơn 30 đưa bóng đi hiểm hóc làm bó tay thủ thành David Ospina. Tuy nhiên, khoảnh khắc lóe sáng của tiền vệ người Thổ Nhĩ Kỳ nhanh chóng bị làm lu mờ bởi tình huống thổi phạt gây tranh cãi của trọng tài.
Hakan Calhanoglu thắp lại hy vọng cho Arsenal bằng một cú sút xa đẹp mắt.
Phút 39, Arsenal được hưởng quả penalty sau tình huống phạm lỗi của Ricardo Rodriguez với Danny Welbeck. Xem lại pha quay chậm, tiền đạo chủ nhà đã ăn vạ. Cầu thủ Milan phản ứng dữ dội nhưng quyết định đã được trọng tài chính Jonas Eriksson đưa ra và không thể thay đổi. Trên chấm 11 m, Welbeck bình tĩnh đánh lừa Donnarumma để đưa trận đấu trở lại vạch xuất phát.
Bàn thắng có phần oan ức nhanh chóng dập tắt sự hưng phấn của thầy trò HLV Gattuso. Arsenal tận dụng lợi thế tâm lý để dồn lên tấn công. Nếu không có tài năng của Donnarumma, mành lưới của Milan đã rung lên lần thứ 2 sau cú nã đại bác khá hiểm hóc của Jack Wilshere ở những phút cuối hiệp một.
Không còn gì để mất, Milan đẩy cao đội hình tấn công trong hiệp 2. Khá nhiều cơ hội ngon ăn được tạo ra nhưng trong một ngày phong độ xuống thấp, Suso, Patrick Cutrone đều bỏ lỡ một cách đáng tiếc. Tấn công bế tắc, các chân sút của Gattuso đã tính đến việc bắt chước Danny Welbeck ăn vạ nhưng cũng chỉ đổi lại được những cái lắc đầu và thẻ phạt từ trọng tài chính Eriksson.
Trong khi còn đang loay hoay tìm bàn gỡ, mành lưới của AC Milan rung lên lần thứ hai ở phút 71 sau sai lầm cá nhân của Donnarumma. Thủ môn sinh năm 1999 có pha đổ người không tốt sau cú sút xa của Granit Xhaka, bóng nảy ngược trở lại và lăn qua vạch vôi trong sự bất lực của đồng đội. Tỷ số được nâng lên 2-1 cho Arsenal, ghi 3 bàn trong 20 phút còn lại để đi tiếp dường như là nhiệm vụ bất khả thi với đại diện đến từ Serie A.
Sai lầm của Donnarumma đánh gục hoàn toàn tinh thần chiến đấu của đồng đội.
Nỗ lực trong thời gian cuối trận không thể giúp Milan có thêm bàn thắng. Thậm chí đội khách còn phải nhận thêm một bàn thua ở phút 87. Donnarumma đã xuất sắc cản phá cú đánh đầu cận thành của Aaron Ramsey nhưng không thể làm gì hơn trước pha dứt điểm bồi của Danny Welbeck.
Thua 1-3 ở lượt về và tổng tỷ số 1-5 sau 2 lượt trận, Rossoneri nói lời chia tay Europa League ngay từ vòng 16 đội. Tuy nhiên, người hâm mộ đội khách có quyền tự hào khi các học trò của HLV Gattuso đã có màn trình diễn khá tốt và nếu không có sai lầm của trọng tài ở hiệp một, kết cục trận đấu có thể đã rẽ sang một hướng khác.
